Преподобный Тихон жил в XV веке; о его раннем мирском житии достоверных сведений сохранилось немного. Известно, что он принял монашество, по-видимому, в одной из киевских обителей, а затем, ища безмолвия, удалился в глухие леса Калужского края.
Поселившись в дремучем лесу близ реки Вепрейки, преподобный, по преданию, подвизался в дупле огромного дуба, питаясь дикими травами и водой из источника. В этом совершенном уединении он провёл долгие годы в молитве и посте, прежде чем к нему стали стекаться искавшие спасения иноки.
Когда вокруг подвижника собралась братия, преподобный основал обитель в честь Успения Богородицы, ставшую известной как Тихонова пустынь. Он устроил в ней общежитие и был мудрым наставником монахов, сочетая суровость подвига с кротостью и любовью к приходящим.
По преданию, источник, ископанный преподобным, и доныне источает целебную воду, к которой притекают паломники. Скончался святой около 1492 года в глубокой старости, приняв перед кончиной великую схиму. Его обитель стала одним из чтимых монастырей калужской земли.
Преподобный Тихон Калужский — пустынножитель и устроитель обители, образ крайнего нестяжания и любви к безмолвию. Он учит, что подлинная свобода духа обретается в отречении от мира, и что суровый подвиг отшельника становится семенем, из которого вырастает обитель спасения.