Преподобный Феодосий родился около 1008 года в городе Васильеве близ Киева и вырос в благочестивой семье в Курске. С детства он отличался необычайной любовью к храму и Богу, чуждался игр и нарядов, носил простую одежду и трудился наравне с рабами, желая во всём подражать смирению Христа, чем нередко огорчал свою мать, мечтавшую о ином пути для сына.
Стремясь к иноческой жизни, юноша тайно ушёл в Киев и был принят преподобным Антонием Печерским в пещерную обитель. Пройдя суровое послушание, он стал со временем игуменом Печерского монастыря и устроил в нём строгое общежитие по уставу, привезённому из Византии, введя общую трапезу, общий труд и нестяжание; так он стал устроителем общежительного монашества на Руси.
Игумен являл собою образ кроткого и трудолюбивого пастыря: он первым шёл на любую работу, носил воду и дрова, ночами молился и плёл изделия для бедных, а к братии и приходящим был неизменно милостив. При этом он бесстрашно говорил правду сильным, обличал княжескую неправду и заботился о нищих, странниках и заключённых, устроив для них особый двор при обители.
Скончался преподобный в 1074 году, заранее предсказав свою кончину и простившись с братией. Его мощи позже были обретены нетленными и прославлены чудесами; вместе с преподобным Антонием он почитается основателем Киево-Печерской Лавры, давшей Руси сонм святых. Житие его, написанное преподобным Нестором, стало одним из первых памятников русской святости.
Память преподобного Феодосия Печерского совершается 16 мая (а также 3 мая и 28 августа). Его почитают как отца русского общежительного монашества и образ смиренного трудолюбия и милосердия; к нему обращаются о крепости в послушании, о трудолюбии, о милости к бедным и об устроении иноческой жизни. Для Русской Церкви он вместе с преподобным Антонием — основание Печерской обители и всего отечественного монашества.